Síntesis de nuevos derivados del eugenol con actividad dual para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer
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En esta investigación se estudió la modificación química del eugenol proveniente del aceite esencial del clavo, Eugenia caryophyllus, para generar nuevos compuestos con actividad antioxidante e inhibitoria de la acetilcolinesterasa; por su actividad dual, estos compuestos se presentan como promisorios para su estudio farmacológico en la enfermedad de Alzheimer.
El aceite esencial de Eugenia caryophyllus fue extraído del clavo de olor, adquirido en el mercado local, mediante un método de destilación convencional. La caracterización de este aceite mostró que contiene 11 compuestos, donde el mayoritario es el eugenol en un 71%. El eugenol fue aislado del aceite esencial, para su posterior modificación química.
Para la síntesis de los nueve nuevos compuestos se utilizaron como sustratos: eugenol, isoeugenol y eugenol hidrogenado, los que se sometieron a reacciones de O-alquilación, usando como compuesto alquilante bromuros de etilo, butilo y octilo; cada uno de ellos fue caracterizado física (p.f., Rf) y espectrométricamente (IR, CG-MS, RMN 1H y 13C).
Para determinar sus actividades biológicas, se realizaron ensayos de actividad antioxidante e inhibitoria de la acetilcolinesterasa. En la actividad antioxidante, se calculó el valor de TEAC para cada compuesto sintetizado usando Trolox® como compuesto de referencia, y Vitamina E (α-Tocoferol), butilhidroxianisol y butilhidroxitolueno como compuestos de control. Los valores de TEAC se encuentran en el rango de 6.93x10-8-3.26x10-7. En la actividad inhibitoria de la enzima se encontraron valores de IC50 de 21.29-57.19 μg/mL Los resultados obtenidos en esta investigación se dieron a conocer a la comunidad científica mediante la presentación de una ponencia en el Congreso Latinoamericano de Química CLAQ 2014.
Abstract
In this research chemical modification of eugenol, coming from clove essential oil (Eugenia caryophyllus), was studied in order to generate new compounds with potential antioxidant activity and acetylcholinesterase inhibitory activity. Because of their dual activities, these compounds are presented here as promising for pharmacological studies related to Alzheimer’s disease treatment. The essential oil Eugenia caryophyllus was extracted from clove, acquired in the local market, by means of a conventional distillation method for increased extraction. The characterization of this oil revealed that it contains 11 compounds,
where eugenol occurred as the major component, this is 71%. Eugenol was isolated from the essential oil for its subsequent chemical modification. For the synthesis of the 9 new compounds 3 starting compounds were used: Eugenol, isoeugenol and hydrogenated eugenol which were subjected to O-alkylation reactions, by using bromides of ethyl, butyl and octyl as alkylating
compounds. Each one was characterized physically (m.p., Rf) and spectrometrically (IR, CG-MS, RMN 1H and 13C).
For testing their pharmacological activities, two assays of antioxidant and acetylcholinesterase inhibitory activity were made. For antioxidant activity, it was calculated the TEAC value for each synthesized compound using Trolox® as a reference compound, and Vitamin E (α-tocopherol), butylhydroxyanisole and butylhydroxytoluene as control compounds. The values of TEAC are in the range of 6.93x10-8-3.26x10-7. In the inhibitory activity of the enzyme, values of IC50 to 21.29-57.19 μg/mL were found.
The obtained results of this investigation were released to the scientific community by presenting a paper at the Latinamerican Congress of Chemistry CLAQ 2014.
Idioma
spa
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Citación
Lizarazo Muñoz, J. C. Puerto Galvis, C. E. (2016). Síntesis de nuevos derivados del eugenol con actividad dual para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer. [Trabajo de pregrado]. Universidad Santo Tomás, Bucaramanga, Colombia.
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