Relaciones cuantitativas actividad-estructura para predecir la TEAC y la EC50 de anilinas sintéticas
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Las relaciones cuantitativas actividad estructura (QSAR) son útiles para entender la forma en que la estructura química de sustancias sintéticas y naturales se relaciona con la actividad biológica, y para el
diseño de nuevos y mejores compuestos. En el presente estudio fueron evaluadaslas capacidades de 22 anilinas N-arylmetil sustituidas para la captura de los radicales ABTS (ácido 2,2’-azino-bis(3-tilbenzo-
tiazolino-6-sulfónico) y DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidracilo), relacionadas con los valores de TEAC (mmol trolox/mmol antioxidante, capacidad antioxidante equivalente al Trolox) y EC50 (concentración equivalente de antioxidante para disminui r la concentración inicial de DPPH en un 50%), respectivamente. Las TEAC, las EC50 y los descriptores teóricos derivados de las estructuras moleculares optimizadas fueron utilizados para elaborar las diferentes QSAR. Los modelos TEAC
con descriptores como EE (energía electrónica), PPSA-2 (carga total pesada con el área superficial cargada positivamente) y zz (polarizabilidad exacta) mostraron una capacidad de predicción satisfactoria
por procedimientos de validación interna y externa, por lo que pueden ser útiles para la predicción de actividades de compuestos que aún no han sido sintetizados o con datos experimentales no disponibles
Abstract
Quantitative Structure-Activity Relationships (QSAR) are useful in understanding how chemical structure relates to the biological activity of natural or synthetic compounds and for designing newer and better compounds. In the present study, 22 N-arylmethyl substituted anilines were treated with ABTS (2,2’-azinobis- (3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic-acid)) and DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydracyl) radicals in order to evaluate their TEAC (mmol trolox/mmol antioxidant, Trolox Equivalent Antioxidant Capacity) and EC50 (mmol antioxidant/mmol initial DPPH, Antioxidant Equivalent Concentration to decrease the initial DPPH concentration by 50 %) values, respectively. Different QSARs were developed based on these data, using theoretical descriptors derived from geometry-optimized molecular structures. A model with electronic energy (EE), total charge weighted partial positively charged surface area (PPSA-2), and exact polarizability (zz) as descriptors showed satisfactory predictive TEAC performance according to
internal and external validation procedures. It can be useful in predicting data and setting a testing priority for those compounds not yet synthesized or for which experimental data are not available.
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Tafurt-García, G., Martínez, J. R., Stashenko, E., & Vargas, L. Y. (2010). Relaciones cuantitativas actividad-estructura para predecir la TEAC y la EC50 de anilinas sintéticas. Revista Colombiana De Química, 39(1), 33-45.
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